Их встреча произошла летом 1994 года благодаря общему другу. Джон Кеннеди-младший, чей образ постоянно находился в центре внимания прессы, и Кэролин Бессетт, успешная сотрудница модного дома, изначально не планировали серьёзных отношений. Их первое свидание было неформальным — прогулка по Центральному парку Нью-Йорка. Кэролин, в отличие от многих, не испытывала трепета перед знаменитой фамилией, что, по воспоминаниям близких, сразу привлекло Джона.
Их роман развивался вдали от назойливых объективов папарацци. Отношения проверялись временем и давлением общественного интереса. Пара вместе путешествовала, занималась спортом, вела довольно закрытый образ жизни. Предложение руки и сердца Джон сделал в 1995 году во время поездки в Вермонт, выбрав для этого уединённую обстановку.
Свадьба в сентябре 1996 года стала событием, которое тщательно скрывали от медиа. Церемония прошла на отдалённом острове Камберленд у берегов Джорджии, в присутствии лишь самых близких людей. Кэролин надела простое платье из шёлка, отказавшись от помпезности. Этот союз виделся многим как союз равных — яркой, самостоятельной женщины и наследника политической династии, искавшего свой путь.
Их совместная жизнь, продлившаяся менее трёх лет, оборвалась трагически в июле 1999 года в авиакатастрофе над Атлантическим океаном. Этот короткий, но яркий союз до сих пор остаётся частью американской истории, символизируя как обаяние семьи Кеннеди, так и её роковую судьбу.